Da ich deine Versuche "natürlich" nicht gesehen habe ist dies schwierig.
zu 1.)
Am Besten funktioniert es, wenn du mein Bild 04 erreicht hast.
Dann mußt du nur auf der anderen Straßenseite das Haus mit der hinteren Kante exakt auf das Ende der Straße ausrichten.
Zu weit hinten oder zu weit vorn bringt seltener den Erfolg (funktioniert aber auch).
zu 2.)
Bisher habe ich dem Frieden / Bug nicht getraut und habe sofort die Fläche komplett ausgebaut.
(Nach Save/Load hätte die Situation ja wieder anders aussehn können)
Wenn du dann das "freistehende" Haus innerhalb der Mauer abreißt, verschindet auch die Straße,
jedoch erst 2 Mal durchgeführt.
Ich versuche demnächst mal der kompletten Hanse Vorstädte zu verpassen.
Landstädte habe ich bisher noch nicht probiert.
Bei meinen voll ausgebauten Städten muß ich mich erst überwinden, einige Blocks abzureißen, um die Situation provozieren zu können.